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1917年孙中山建立中华民国军政府，1918年3月，蒋介石任粤军总司令部作战科主任，但他受到粤军将领排挤，经常离职在上海常住，与张静江、陈果夫、戴季陶等人合伙做交易所投机生意。
1922年6月粤军总司令陈炯明叛变，孙中山避难于永丰舰，蒋去广州登舰侍护40余日，取得孙的信任和器重。蒋做《孙大总统蒙难记》一书，同年10月被孙中山派任东路讨贼军第二军参谋长，1923年2月被任命为大元帅府大本营参谋长。8月奉派率领“孙逸仙博士代表团”赴苏考察学习军事、政治和党务。
1924年1月国民党第一次全国代表大会决定建立陆军军官学校，训练革命军队，孙中山任命蒋介石为军校校长兼粤军总司令部参谋长。
他组织和领导黄埔军校师生参加1924年10月镇压广州商团叛乱、1925年2月东征讨伐陈炯明、6月平定杨希闵、刘震寰叛乱等战役，战果卓著，因此获得声誉，先任潮汕善后督办，继兼广州卫戍司令。